O bairro do Jardim Castelo não passava de uma grande área de mangue, habitado por caranguejos, siris e aves, até começar a ser povoado por volta dos anos 50. Nessa época ainda nem se chamava Jardim Castelo. Os pioneiros Lerino, Cariri, Miguel, seu Antônio e seu Ananias tiveram de enfrentar diversos problemas para que pudessem ter um lugar para chamar de seu e fugir do aluguel.

O bairro era recheado de braços de rio que rendiam peixes fartos, principalmente traíras, traíras bem gordas por sinal, além dos caranguejos e siris aos montes. As crianças se divertiam pelas ruas de terra e também passavam a tarde em um morrinho localizado onde hoje está o conjunto Dale Coutinho, bem na divisa entre Santos e São Vicente.

Em 1966, as coisas começaram a melhorar na região, com a entrega do Conjunto Residencial Costa e Silva, hoje conhecido como Divinéia, o primeiro conjunto da Cohab. Foram construídas 636 casas que receberam os habitantes da Areia Branca, que, na época, estava passando por um processo de desfavelização. O bairro atingiu 10 mil habitantes de forma rápida, esses que tiveram que brigar para reivindicar a pavimentação das ruas, além de água e luz.

Em 1967 o bairro passa a ser ainda mais urbano, com a chegada de mercado, farmácia, açougue e adega, além dos já existentes Bar do Eduardo, chiboquinha do Miguel e a Padaria Izildinha. Em 1968, o bairro passa a se chamar oficialmente Jardim Castelo, em homenagem ao presidente Humberto Castelo Branco, após a reorganização do espaço urbano de Santos.

Com uma área de 511.060,18 m², o bairro compreende o quadrilátero delimitado pelas avenidas Hugo Maia, Jovino de Mello, Álvaro Guimarães e Francisco Di Domênico. O nome teve origem no núcleo habitacional, construído pela Cohab Santista, chamado “Conjunto Marechal Humberto de Alencar Castelo Branco”