Localizado na encosta do Morro do Ilhéu, o bairro do Bom Retiro surgiu por volta do fim da década de 1950. As terras pantanosas e irrigadas por braços do rio São Jorge nem pensavam em ser ocupadas quando um português, fugido de guerra, estabeleceu sua moradia no então chamado Morro das Palmeiras.

Zé Ilhéu morou com sua esposa, Maria Elói, nessas terras por mais de 30 anos e por lá plantou cana-de-açúcar e construiu um alambique, até a chegada dos donos dessa terra, a Imobiliária Bom Retiro, que expulsou Zé e sua família para por em prática o plano de tornar esse grande manguezal um local habitável.

A década de 50, na cidade de Santos, é marcada por uma grande corrida imobiliária e já era possível observar, por volta de 1955, um aumento significativo de construções e edifícios mais altos nos bairros do Gonzaga e Boqueirão. Em meio a toda essa corrida, um grupo decidiu comprar algumas terras numa parte afastada da cidade, que pertenciam a João Antunes. Entre os integrantes do grupo Imobiliária Bom Retiro, estava Ezio Testini, que hoje dá nome a uma rua do bairro.

Para dar origem ao bairro, o morro do Ilhéu, teve de ser sacrificado. Sua flora característica de canaviais, goiabeiras e grandes pés de jambolão foram sumindo, e casas de alvenaria construídas sobre o aterramento do manguezal.

O bairro se destaca por ser um dos poucos planejados da cidade, desde os primórdios. O projeto incluía os meios-fios, guias, sarjetas, água e luz, tudo pago pelos moradores, a partir do plano comunitário.

O projeto contava com três loteamentos distintos, com 500 lotes cada. Cada unidade tinha 10 metros de frente e 25 de fundo e custava 240 mil cruzeiros velhos, com entrada e prestação de 1.800 por mês, com um limite de 12 anos, sem alterações. Hoje o bairro tem uma área de 703.214,16m² ou 0,70km², mas já teve uma área muito maior: acabou perdendo terrenos para o Jardim Santa Maria após a lei de abairramento de 1968. Segundo o Censo de 2010 do IBGE, possui cerca de 9.212 habitantes